大一下学期，我的室友看上了外语系的漂亮女生，他每天跟着女孩上自习。有一天，他回来后坐在床上，只抽烟不说话。原来当女孩发现他的专业是社会学，就决定不跟他交往了。因为社会学系太难找工作了。
我受到了很大的刺激，心想找不到工作没关系，找不到女朋友却很可怕。所以，一定要学第二专业。那个年代，最高深莫测的是计算机专业，但是，我们学校还没有计算机专业。于是自己买书，自学编程。
来北京上学，因为家里穷，我只带了500元。来人大之前，我对自己说：希望大学4年不再向家里要钱。所以，大一上学期我就做家教，大一下学期抄写邀请函。我会对着地方黄页，一个一个写邀请函，写完后折起来放进信封，再用胶水封好，整个过程赚6分钱。后来我开始推销书，每天骑着自行车，载着一二十本样书，拿着书单跑写字楼。到了大三，我开始写程序赚钱，一个月内编写一套程序能赚5万元。到了大三下学期，我就有了大哥大。
到了大四，我想创业，觉得最好开餐厅。在人大的附近，我常光顾的一家非常好的餐厅正好要转让，我把我赚的24万元取出来，没有讨价还价就盘了下来。餐厅经营了半年，我虽然还在外面赚钱，但也在不断地往餐厅投钱。后来，我都要向家里借钱了。有一天，我着急了，到餐厅查原因。一查账，发现亏得一塌糊涂。原来，收银员和大厨谈恋爱，收钱出菜就无法核对了。买菜的小伙子不断地涨进货价格，豆芽从8角涨到2元，8元的牛肉涨到17元……没办法，只能关门。当时，我已经没钱了，就向亲戚借了十几万元。我还清了餐厅欠下的账，给每位员工发了两份工资。走的时候，我连一个碗都没有带走。
后来，刘强东这样被女友抛弃：
背负20多万元的债，刘强东不得不将创业梦想暂时搁置。毕业之后，他选择进入一家外资企业，并有意识地在轮岗过程中将公司电脑信息化、物流、采购上上下下摸了个遍。两年之后，外债还清了。1998年，刘强东离开外资企业再次创业。他给自己的公司起了一个时尚的名字“京东多媒体”，实际是在中关村站柜台卖电脑配件。
最初，刘强东既是老板又是员工，爱面子的他一直瞒着父母，说自己还在外企上班。直到2001年，母亲感觉不对劲，突然有一天打儿子电话，说自己已经到了北京西站，要他过来接，刘强东创业的事情才露了馅。看到刘强东创业，母亲很自责，认为自己没有教育好他。在她看来，一个人大的毕业生没有选择公务员、出国深造，也没有在外企内部向管理层攀升，反而成为一个卖光磁产品的“小贩”，是走下坡路，是在做错误的事情。母亲的态度让刘强东很痛苦，而这种痛苦不仅来自母亲，还来自刘强东的女友。
刘强东曾回忆，创业时女朋友很看不起他，当时正在读研的女朋友去柜台看他，时常问他三个问题：难道你一辈子就要这么生活下去吗？为什么我们不能一块出国呢？你为什么不能考研呢？女朋友的父母也坚决反对，认为刘强东没出息、“只认钱”，当“小贩”更是很耻辱，坚决反对女儿和刘强东来往，不能跟这么没有出息的人一起生活。
再后来，刘强东创业获得巨大成功，追到了奶茶妹妹。
根据最新的胡润富豪榜，刘强东如今身价已达445亿。
